Grandisol - Grandisol
 | |
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı (+)-2-[(1R,2S) -1-metil-2- (prop-1-en-2-il) siklobutil] etanol | |
| Diğer isimler cis-2-İzopropenil-1-metilsiklobutanetanol | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C10H18Ö | |
| Molar kütle | 154,25 g / mol |
| Erime noktası | <25 ° C (77 ° F; 298 K) |
| Kaynama noktası | 1 mmHg'de 50 ila 60 ° C (122 ila 140 ° F; 323 ila 333 K) |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
 Doğrulayın (nedir   ?) | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Grandisol doğal organik bileşik ile Moleküler formül C10H18O bir monoterpen içeren siklobütan yüzük, bir alkol grup, bir alken grup ve iki kiral merkezler (biri dördüncüldür).
Grandisol bir feromon öncelikle cinsel cazibesi olarak önemlidir pamuk kozası biti (Anthonomus grandis) adını alır.[1] Aynı zamanda diğer ilgili böcekler için bir feromondur. Pamuk kozası kurdu, kontrol edilmezse önemli ekonomik hasara neden olabilecek tarımsal bir zararlıdır. Grandisol, karışımın ana bileşenidir. grandlure, pamuk ekinlerini koza bitinden korumak için kullanılır.[1]
Sentez
Grandisol ilk olarak J.Tumlinson tarafından izole edilmiş, tanımlanmış ve sentezlenmiştir. ve diğerleri. Mississippi Eyalet Üniversitesi'nde 1969.[2] Grandisole giden en yeni ve en yüksek verimli sentetik yol Ocak 2010'da bir grup kimyager tarafından Furman Üniversitesi.[3] Enantiyoselektif sentezler bildirilmiş olmasına rağmen, rasemik grandisolün, doğal enantiyomer olarak koza kurtlarını çekmede eşit derecede etkili olduğu kanıtlanmış ve tarımsal amaçlar için enantiyoselektif sentezlere olan ihtiyacı tartışmaya açmıştır.[4]
Referanslar
- ^ a b c Merck Endeksi, 11. Baskı, 4442
- ^ a b Bilim. 1969, vol. 166 s.1010-1012
- ^ Graham, Thomas J.A .; Gray, Erin E .; Burgess, James M .; Goess, Brian C. (Ocak 2010). "1,5-Enin Metatezine Sahip (±) -Grandisolün Etkili Sentezi". J. Org. Kimya. 75 (1): 226–228. doi:10.1021 / jo9020375. PMC 2798917. PMID 19957923.
- ^ Hibbard, B .; Webster, F. (Ekim 1993). "Pissodes strobi ve P. nemorensis tarafından üretilen grandisol ve grandisl'in enantiyomerik bileşimi ve bunların saf enantiyomerlere elektroantenogram tepkisi". J. Chem. Ecol. 19 (10): 2129–2141. doi:10.1007 / BF00979652. PMID 24248564.