Pseudopterosin A - Pseudopterosin A
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı (3S,7R,9S, 9aR) -5-Hidroksi-3,6,9-trimetil-7- (2-metil-1-propen-1-il) -2,3,7,8,9,9a-heksahidro-1H-fenalen-4-il β-D-ksilopiranosid | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C25H36Ö6 | |
| Molar kütle | 432.557 g · mol−1 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Pseudopterosin A bir diterpen glikozit gorgon deniz kırbacından izole Pseudopterogorgia elisabethae, Bahamalar ve Florida Keys'de bulundu.[1] Şeker halkasında asetilasyon derecesi bakımından farklılık gösteren psödopterosinler A-D ilk olarak 1986'da izole edilmiş ve rapor edilmiştir.[2] Bu deniz hayvanı türünden izole edilmiş en az 25 benzersiz diterpen vardır.[1] Örnekleri P. elisabethae Bahamalar'daki diterpen yapılarında daha fazla çeşitliliğe sahip olan Florida Keys popülasyonlarından daha yüksek psödopterosin konsantrasyonlarına sahip oldukları bulunmuştur.[3]
Kullanımlar
Pseudopterosinler, yaygın steroid olmayan antiinflamatuvar ilaçlardan farklı bir etki mekanizması ile antiinflamatuar ve analjezik aktiviteye sahiptir. NSAID'ler.[4] Ticari olarak psödopterosinler, cilt kremlerinde topikal anti-enflamatuar maddeler olarak bulunur.[5]
Biyosentez
Elisabethatriene (2) psödopterosin sınıfının sentezi için anahtar bir ara madde olarak tanımlanmıştır ve seko- psödopterosinler. Elisabethatriene'in sentezi için önerilen mekanik bir yol geranilgeranil pirofosfat (GGPP, 1), aşağıda açıklanmaktadır. Bir diterpen siklaz enzimi olan Elisabethatrien sentaz, diterpen GGPP'nin 10 üyeli bir karbon iskeletine dönüşümünü ve ardından bisiklik halka sistemine doğru hidrit göçünü katalize eder.[1][6] Bu siklaz enzimi, bir adımda psödopterosinlerin karbon iskeletini oluşturmada anahtar enzim olarak tanımlanmıştır. Önce altı üyeli bir halkanın oluşturulduğu, ardından bisiklik sistem için ikinci bir halkanın kapatıldığı alternatif bir mekanizma önerilmiştir.[6]
Pseudopterosinlerin biyosentezi, erogorgiaene aromatizasyonla devam eder (3), bir dihyroxyerogorgiaene (4, sonra 5) ve bir orto-hidroksikinona başka bir oksidasyon (6). Halka kapatma (7), yeniden aromatizasyon (8) ve glikosilasyon verimi Pseudopterosin A (9). Bu makul bir biyosentetik yoldur ve ara maddeler 2, 3, 6, 7, ve 8 radyo etiketleme çalışmaları kullanılarak tanımlanmıştır.[1] Hidroksikinon ara ürünü içermeyen alternatif bir mekanizma önerilmiştir (6). Aksine, molekül 3 benzer bir yapıya C-6 ve C-7'de iki ardışık oksidasyona uğrar 8, daha sonra psödopterosine glikosilasyon.[6]
Trisiklik psödopterosinlerin biyosentezine karşı bisiklik pseudopterosinlerin dallanma noktası sekopsödopterosinler bileşikte oluşur 11, aromatize bisiklet erogorgiaene. 11 bir kez oksitlenir, daha sonra hidroksillenir, ardından bisiklik yapmak için glikolilleme yapılır. seko- psödopterosinler.
Yapay anti-enflamatuar metabolitlerin önerilen sentezi, psödopterosinlerden sonra modellenmiştir ve bisiklik sekopsödopterosin yapısı 6.[1]
Referanslar
- ^ a b c d e A. Kohl, A. Ata, R. Kerr. J. Ind Microbiol Biotechnol (2003) 30: 495-499.
- ^ S. Look, W. Fenical, G. Matsumoto ve J. Clardy. J. Org. Chem. (1986) 51: 5140-5145
- ^ A. Kohl ve R. Kerr. Mart Uyuşturucu (2003) 1: 54-65.
- ^ A. Kohl, R. Kerr. Arch. of Biochem. ve Biophys. (2004) 424: 97-104.
- ^ A. Mayer, P. Jacobson, W. Fenical, R. Jabocs ve K. Glaser. Yaşam Bilimleri (1998) 62: 401-407.
- ^ a b c R. Kerr, A. Kohl ve T. Ferns. J. Ind Microbiol Biotech (2006) 33: 532-538.