Reichstein süreci - Reichstein process
Reichstein süreci içinde kimya kombine kimyasal ve mikrobiyal üretim yöntemi askorbik asit itibaren D-glikoz bu birkaç adımda gerçekleşir. Bu süreç tarafından tasarlandı Nobel Ödülü kazanan Tadeusz Reichstein ve arkadaşları 1933'te laboratuvarında çalışırken ETH içinde Zürih.[kronoloji alıntı gerekli ]
Tepki adımları
Reaksiyon adımları şunlardır:
- hidrojenasyon nın-nin D-glikoz -e D-sorbitol, bir organik reaksiyon ile nikel olarak katalizör yüksek sıcaklık ve yüksek basınç altında.
- Mikrobiyal oksidasyon veya mayalanma sorbitol için L-sorbose ile asetobakter[1] -de pH 4-6 ve 30 ° C.
- koruma 4 hidroksil oluşumu ile sorbose grupları asetal ile aseton ve bir asit Diaseton-L-sorboza (2,3: 4,6 − Diisopropyliden − α − L − sorboz)
- Organik oksidasyon ile potasyum permanganat (için Diprogulik asit ) ve ardından suyla ısıtmak 2-Keto-L-gulonik asidi verir
- Son adım bir halka kapama adımı veya gama laktonizasyon suyun çıkarılmasıyla.[2]
- Orta düzey 5 doğrudan şuradan da hazırlanabilir 3 ile oksijen ve platin
Sorbitolün sorboza mikrobiyal oksidasyonu önemlidir çünkü doğru stereokimya.
Önem
Bu işlem patentlendi ve satıldı Hoffmann-La Roche 1934'te.[kronoloji alıntı gerekli ] Ticari olarak satılan ilk C vitamini ürünü ya Cebion itibaren Merck veya Redoxon Hoffmann-La Roche'den.[kaynak belirtilmeli ]
Bugün bile askorbik asit üretimi için endüstriyel yöntemler Reichstein sürecine dayanabilir. Bununla birlikte, modern yöntemlerde sorboz, bir platin katalizörle ( Kurt Heyns (1908–2005), 1942). Bu yöntem, koruyucu grupların kullanılmasını önler. Özel modifikasyona sahip bir yan ürün, 5-Keto-D-glukonik asittir.[3]
1988 yılında askorbik asidin daha kısa biyoteknolojik sentezi açıklandı Genencor Uluslararası ve Eastman Kimya. Glikoz, geleneksel işlemdeki beş aşamaya kıyasla iki aşamada (2,4-diketo-L-gulonik asit ara maddesi yoluyla) 2-keto-L-gulonik aside dönüştürülür.[4]
Yeni yöntemler, genetiği değiştirilmiş bakterileri içerir.[5]
Referanslar
- ^ Wittko Francke ve Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 480
- ^ Reichstein, T. ve Grüssner, A. (1934): Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (C-Vitamin), Helv. Chim. Açta 17, S. 311–328
- ^ Brönnimann, C. et al. (1994): Platin ve Paladyum bazlı katalizörlerde moleküler oksijen ile L-sorbozun 2-Keto-L-gulonik aside doğrudan oksidasyonu. İçinde: J. Catal. 150(1), S. 199–211; doi:10.1006 / jcat.1994.1336
- ^ Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin. Endüstriyel Organik Kimyasallar. John Wiley & Sons, 2012, Sayfa 370
- ^ Hancock, RD. ve Viola, R. (2002): L-askorbik asit üretimi için biyoteknolojik yaklaşımlar. İçinde: Biyoteknolojideki Eğilimler 20(7); S. 299–305; PMID 12062975;doi:10.1016 / S0167-7799 (02) 01991-1
Edebiyat
- Boudrant, J. (1990): Askorbik asit biyosentezi için mikrobiyal süreçler: bir inceleme. İçinde: Enzyme Microb Technol. 12(5); 322–9; PMID 1366548; doi:10.1016 / 0141-0229 (90) 90159-N
- Bremus, C. et al. (2006): L-askorbik asit üretiminde mikroorganizmaların kullanımı. İçinde: J Biotechnol. 124(1); 196–205; PMID 16516325; doi:10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010