Vilsmeier reaktifi - Vilsmeier reagent

Vilsmeier reaktifi
VilsReagent.png
İsimler
Diğer isimler
(klorometilen) dimetiliminium klorür
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.102.443 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 425-970-6
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C3H7Cl2N
Molar kütle128.00 g · mol−1
Görünümbeyaz katı
Erime noktası 132 ° C (270 ° F; 405 K)
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS05: AşındırıcıGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H290, H302, H314, H318, H360
P201, P202, P234, P260, P264, P270, P280, P281, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P321, P330, P363, P390, P404, P405, P501
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Vilsmeier reaktifi bir organik bileşik formülüyle [(CH3)2NCHCl] Cl. N, N-dimetiliminium katyonundan ([(CH3)2N = CHCl]+) ve klorür anyonu. Belirli reaksiyona bağlı olarak anyon değişebilir. Tipik POCl'de3-bazlı reaksiyonlar, anyon PO'dur2Cl2. iminyum katyon [(CH3)2NC = HCl]+ ilgilenilen reaktif bileşendir. Bu iminium türü, imidoil klorür CH3N = CHCl. Bu özel reaktifin analogları, DMF dışındaki üçüncül amidler POCl ile muamele edildiğinde üretilir.3.

Tuz, polar organik çözücülerde çözünebilen beyaz bir katıdır. Vilsmeier reaktifi, formilasyon reaksiyonlarında aktif ara maddedir, Vilsmeier reaksiyonu veya Vilsmeier-Haack reaksiyonu karışımlarını kullanan dimetilformamid ve fosfor oksiklorür Vilsmeier reaktifi üretmek için, bu da nükleofilik bir substrata saldırır ve sonunda formil vermek için hidrolize olur. "O = CH+".[1]

Vilsmeier reaktifinin oluşum yolu ve etki şekli.[2]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Paul R. Giles, Charles M. Marson. "Dimetilklorometilenamonyum Klorür". Organik Sentez için Reaktif Ansiklopedisi. doi:10.1002 / 047084289X.rd319m.CS1 Maint: yazar parametresini kullanır (bağlantı)
  2. ^ Jones, G .; Stanforth, S. P. (2000). "Aromatik Olmayan Bileşiklerin Vilsmeier Reaksiyonu". Org. Tepki. 56 (2): 355–686. doi:10.1002 / 0471264180.or056.02.