Triptofan - Tryptophan

"Triptan" buraya yönlendirir. Anti-migren ilacının türü için bkz. Triptan. Hidrokarbon için bkz. Triptan.

l-Triptofan
.Mw-parser-output span.smallcaps {font-variant: small-caps} .mw-parser-output span.smallcaps-smaller {font-size: 85%} l-izomer yapısı
İsimler
IUPAC adı
Triptofan veya (2S) -2-amino-3- (1H-indol-3-il) propanoik asit
Diğer isimler
2-Amino-3- (1H-indol-3-il) propanoik asit
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA Bilgi Kartı100.000.723 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C11H12N2Ö2
Molar kütle204.229 g · mol−1
Çözünür: 0 ° C'de 0,23 g / L,

25 ° C'de 11,4 g / L,
50 ° C'de 17,1 g / L,
75 ° C'de 27,95 g / L

ÇözünürlükSıcak alkol, alkali hidroksitlerde çözünür; içinde çözülmez kloroform.
Asitlik (pKa)2,38 (karboksil), 9,39 (amino)[1]
-132.0·10−6 santimetre3/ mol
Farmakoloji
N06AX02 (DSÖ)
Ek veri sayfası
Kırılma indisi (n),
Dielektrik sabiti (εr), vb.
Termodinamik
veri
Faz davranışı
katı akışkan gaz
UV, IR, NMR, HANIM
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Triptofan (sembol Trp veya W)[2] bir α-amino asit kullanılan biyosentez nın-nin proteinler. Triptofan, bir α-amino grubu, bir α- içerir.karboksilik asit grup ve bir yan zincir indol, onu kutupsuz yapmak aromatik amino asit. Bu önemli İnsanlarda bu, vücudun onu sentezleyemeyeceği ve diyetten elde edilmesi gerektiği anlamına gelir. Triptofan aynı zamanda nörotransmiter serotonin, hormon melatonin, ve B3 vitamini.[3] Bu kodlanmış tarafından kodon UGG.

Diğer amino asitler gibi, triptofan da bir zwitterion -de fizyolojik pH amino grubunun protonlandığı yerde (-NH3+; pKa = 9.39) ve karboksilik asit protonsuz (–COO−; pKa = 2.38).[4]

Fonksiyon

Metabolizması l- triptofanı serotonin ve melatonin (solda) ve niasin (sağda) içine. Her kimyasal reaksiyondan sonra dönüştürülen fonksiyonel gruplar kırmızıyla vurgulanır.

Triptofan da dahil olmak üzere amino asitler, protein biyosentezi, ve proteinler yaşamı sürdürmek için gereklidir. Birçok hayvan (insanlar dahil) triptofanı sentezleyemez: diyetleri yoluyla elde etmeleri gerekir, bu da onu bir esansiyel amino asit. Triptofan, proteinlerde bulunan daha az yaygın amino asitler arasındadır, ancak meydana geldiğinde önemli yapısal veya işlevsel roller oynar. Örneğin, triptofan ve tirozin kalıntılar "demirlemede" özel roller oynar zar proteinleri içinde hücre zarı. Triptofan, diğerleri ile birlikte aromatik amino asitler, ayrıca önemlidir glikan-protein etkileşimleri. Ek olarak, triptofan biyokimyasal olarak işlev görür. öncü takip etmek için Bileşikler:

Bozukluk fruktoz emilim bozukluğu triptofanın bağırsakta uygunsuz şekilde emilmesine, kanda triptofanın azalmasına neden olur,[10] ve depresyon.[11]

Triptofan sentezleyen bakterilerde, bu amino asidin yüksek hücresel seviyeleri, baskılayıcı bağlanan protein trp operonu.[12] Bu baskılayıcının triptofan operonuna bağlanması, transkripsiyon triptofanın biyosentezinde rol oynayan enzimleri kodlayan aşağı akış DNA'sı. Dolayısıyla yüksek triptofan seviyeleri, triptofan sentezini olumsuz geribildirim döngü ve hücrenin triptofan seviyeleri tekrar düştüğünde, trp operonundan transkripsiyon devam eder. Bu, hücrenin iç ve dış triptofan seviyelerindeki değişikliklere sıkı bir şekilde düzenlenmiş ve hızlı yanıtlara izin verir.

Triptofan metabolizması insan gastrointestinal mikrobiyotası ()
Yukarıdaki görüntü tıklanabilir bağlantılar içeriyor
Bu şema biyosentezini göstermektedir. biyoaktif bileşikler (indol ve bağırsaktaki bakteriler tarafından triptofandan elde edilen bazı diğer türevler.[13] İndol, triptofandan üretilir. triptofanaz.[13] Clostridium sporogenes triptofanı indole ve ardından metabolize eder 3-indolepropiyonik asit (IPA),[14] oldukça güçlü nöroprotektif antioksidan çöpçü hidroksil radikalleri.[13][15][16] IPA, Pregnane X reseptörü (PXR) bağırsak hücrelerinde, böylece mukozal homeostazı kolaylaştırır ve bariyer işlevi.[13] Takip etme absorpsiyon bağırsaktan ve dağıtım IPA beyne karşı nöroprotektif bir etki sağlar. serebral iskemi ve Alzheimer hastalığı.[13] Lactobacillus türler triptofanı metabolize eder indol-3-aldehit (I3A) aril hidrokarbon reseptörü Bağırsak bağışıklık hücrelerinde (AhR), sırayla artar interlökin-22 (IL-22) üretimi.[13] Indole kendisi salgıyı tetikler nın-nin glukagon benzeri peptid-1 (GLP-1) içinde bağırsak L hücreleri ve bir ligand AhR için.[13] İndol ayrıca karaciğer tarafından metabolize edilebilir. indoksil sülfat yüksek konsantrasyonlarda toksik olan ve damar hastalığı ve Böbrek yetmezliği.[13] AST-120 (aktifleştirilmiş odun kömürü ), bir bağırsak sorbent yani ağızdan alınan, adsorblar indol, sırayla kan plazmasındaki indoksil sülfat konsantrasyonunu azaltır.[13]

Önerilen diyet ödeneği

2002'de ABD Tıp Enstitüsü, 19 yaş ve üstü yetişkinler için 5 mg / kg vücut ağırlığı / gün Triptofan için Önerilen Diyet Ödeneği (RDA) belirledi.[17]

Diyet kaynakları

Triptofan, protein bazlı gıdaların çoğunda veya diyet proteinlerinde bulunur. Özellikle bol miktarda bulunur çikolata, yulaf, kurutulmuş tarih, Süt, yoğurt, süzme peynir, kırmızı et, yumurtalar, balık, kümes hayvanları, susam, nohut, Badem, ay çekirdeği, kabak çekirdeği, karabuğday, Spirulina, ve yer fıstığı. Popüler inanışın aksine[18][19] o pişmiş Türkiye Bol miktarda triptofan içerir, türkiye'deki triptofan içeriği kümes hayvanlarına özgüdür, ancak bu tüketildiğinde neden olabileceği uyuşukluğu tamamen azaltmaz.[20]

Çeşitli gıdaların triptofan (Trp) içeriği[20][21]
GıdaTriptofan
[g / 100 g yiyecek]		Protein
[g / 100 g yiyecek]		Triptofan / protein
[%]
Yumurta akı, kurutulmuş1.0081.101.23
Spirulina, kurutulmuş0.9257.471.62
Cod, Atlantic, kurutulmuş0.7062.821.11
Soya fasulyesi, çiğ0.5936.491.62
Peynir, Parmesan Peyniri0.5637.901.47
Susam tohumu0.3717.002.17
Peynir, Kaşar0.3224.901.29
Ayçiçeği çekirdeği0.3017.201.74
Domuz eti, doğrayın0.2519.271.27
Türkiye0.2421.891.11
Tavuk0.2420.851.14
Sığır eti0.2320.131.12
Yulaf0.2316.891.39
Somon0.2219.841.12
Kuzu pirzola0.2118.331.17
Levrek, Atlantik0.2118.621.12
Nohut, çiğ0.1919.300.96
Yumurta0.1712.581.33
Buğday unu, beyaz0.1310.331.23
Çikolata pişirme, şekersiz0.1312.91.23
Süt0.083.222.34
Pirinç, beyaz, orta taneli, pişmiş0.0282.381.18
Kinoa, pişmemiş0.16714.121.2
Kinoa, pişmiş0.0524.401.1
Patates, rus0.022.140.84
Demirhindi0.0182.800.64
Muz0.011.030.87

Antidepresan olarak kullanın

Çünkü triptofan, 5-hidroksitriptofan Daha sonra nörotransmiter serotonine dönüştürülen (5-HTP), triptofan veya 5-HTP tüketiminin beyindeki serotonin seviyesini artırarak depresyon semptomlarını iyileştirebileceği öne sürülmüştür. Triptofan satılıyor tezgahın üzerinden içinde Amerika Birleşik Devletleri (olduktan sonra 1989 ile 2005 arasında değişen oranlarda yasaklandı ) ve Birleşik Krallık olarak diyet takviyesi olarak kullanmak için antidepresan, anksiyolitik, ve uyku yardımı. Aynı zamanda bir reçeteli ilaç bazı Avrupa ülkelerinde tedavi için majör depresyon. Kan triptofan seviyelerinin diyetin değiştirilmesiyle değişme ihtimalinin düşük olduğuna dair kanıtlar vardır.[22][23] ancak saflaştırılmış triptofan tüketmek beyindeki serotonin düzeyini artırırken, triptofan içeren yiyecekler yemek yapmaz.[24] Bunun nedeni taşıma sistemi triptofan getiren Kan beyin bariyeri ayrıca içerdiği diğer amino asitleri de taşır proteinli besin kaynakları.[25] Yüksek kan plazması Diğer büyük nötr amino asitlerin seviyeleri, triptofanın plazma konsantrasyonunun beyin konsantrasyon seviyelerini artırmasını önler.[25]

2001'de bir Cochrane incelemesi 5-HTP ve triptofanın depresyon üzerindeki etkisinin araştırılması yayınlandı. Yazarlar, yalnızca yüksek titizlikle ilgili çalışmaları dahil ettiler ve her ikisi hakkındaki sınırlı veriler nedeniyle incelemelerine hem 5-HTP hem de triptofanı dahil ettiler. 1966 ve 2000 yılları arasında yayınlanan depresyon üzerine 5-HTP ve triptofanın 108 çalışmasından sadece ikisi, yazarların dahil etme kalite standartlarını karşıladı ve toplam 64 çalışma katılımcısı. Maddeler daha etkiliydi plasebo dahil edilen ancak yazarlar, "kanıtın kesin olmak için yetersiz kalitede olduğunu" ve "etkili ve güvenli olduğu kanıtlanmış alternatif antidepresanlar mevcut olduğundan, 5-HTP ve triptofanın klinik yararlılığının sınırlı olduğunu" belirtmektedirler. şu anda".[26] Triptofanın bir yardımcı tedavi duygudurum ve anksiyete bozuklukları için standart tedaviye ek olarak, bilimsel kanıtlarla desteklenmemektedir.[26][27]

Yan etkiler

Potansiyel yan etkiler triptofan takviyesi arasında mide bulantısı, ishal, uyuşukluk, baş dönmesi, baş ağrısı, kuru ağız, bulanık görme, sedasyon, öfori, ve nistagmus (istemsiz göz hareketleri).[28][29]

Etkileşimler

Bir diyet takviyesi olarak alınan triptofanın (tablet formunda olduğu gibi) neden olma potansiyeli vardır. serotonin sendromu antidepresanlar ile birleştirildiğinde MAOI veya SSRI sınıf veya diğer güçlü serotonerjik ilaçlar.[29] Triptofan takviyesi klinik bir ortamda kapsamlı bir şekilde çalışılmadığından, etkileşimler diğer ilaçlarla iyi bilinmemektedir.[26]

İzolasyon

Triptofanın izolasyonu ilk olarak Frederick Hopkins 1901'de.[30] Hopkins, triptofanı hidrolize kazein, 4-8 kurtarılıyor g 600 g ham kazeinden triptofan.[31]

Biyosentez ve endüstriyel üretim

Esansiyel bir amino asit olan triptofan, insanlarda ve diğer hayvanlarda daha basit maddelerden sentezlenmez, bu nedenle diyette triptofan içeren proteinler şeklinde bulunması gerekir. Bitkiler ve mikroorganizmalar yaygın olarak triptofanı sentezler shikimic asit veya antranilat:[32] antranilat ile yoğunlaşır fosforibosilpirofosfat (PRPP), üreten pirofosfat bir yan ürün olarak. Yüzüğü riboz parça açılır ve indirgeyiciye tabi tutulur dekarboksilasyon indol-3-gliserol fosfat üreten; bu da sırayla indol. Son adımda, triptofan sentaz katalizler indol ve amino asitten triptofan oluşumu serin.

Triptofan biyosentezi (en) .svg

Triptofanın endüstriyel üretimi de biyosentetik ve dayanmaktadır mayalanma nın-nin serin ve indol vahşi tip kullanarak veya genetiği değiştirilmiş bakteri gibi B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum veya E. coli. Bu suşlar taşır mutasyonlar geri alımını engelleyen aromatik amino asitler veya çoklu / aşırı ifade edilmiş trp operonları. Dönüşüm enzim tarafından katalize edilir triptofan sentaz.[33][34][35]

Toplum ve kültür

Eozinofili-miyalji sendromu

Bir büyük vardı salgın nın-nin eozinofili-miyalji sendromu (EMS) 1989'da ABD'de 1500'den fazla vaka bildirildi. HKM ve en az 37 ölüm.[36] Ön soruşturma, salgının triptofan alımıyla bağlantılı olduğunu ortaya çıkardıktan sonra, ABD Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) 1989'da triptofan takviyelerini geri çağırdı ve 1990'da çoğu kamu satışını yasakladı.[37][38][39] aşağıdaki diğer ülkelerle.[40][41]

Daha sonraki çalışmalar, EMS'nin tek bir büyük Japon üretici tarafından sağlanan belirli L-triptofan partileri ile bağlantılı olduğunu ileri sürdü. Showa Denko.[37][42][43][44] Sonunda, Showa Denko'nun L-triptofanın son partilerinin, daha sonra 1989 EMS salgınından sorumlu olduğu düşünülen eser safsızlıklar ile kontamine olduğu ortaya çıktı.[37][45][46] Bununla birlikte, diğer kanıtlar, triptofanın kendisinin EMS'de potansiyel olarak önemli bir katkıda bulunan faktör olabileceğini düşündürmektedir.[47]

FDA, Şubat 2001'de triptofanın satış ve pazarlamasına ilişkin kısıtlamalarını gevşetti,[37] ancak 2005 yılına kadar muaf kullanım amaçlı olmayan triptofan ithalatını sınırlamaya devam etti.[48]

Showa Denko tesisinin kullandığı gerçeği genetiği değiştirilmiş Daha sonra eozinofili-miyalji sendromu salgınına neden olduğu bulunan kontamine L-triptofan partilerini üreten bakteriler, "biyoteknolojiden türetilmiş ürünlerin kimyasal saflığının yakından izlenmesi" ihtiyacının kanıtı olarak gösterildi.[49] Saflık izlemesi talep edenler, sırayla, anti-GDO GDO olmayan olası kontaminasyon nedenlerini görmezden gelen ve biyoteknolojinin gelişimini tehdit eden aktivistler.[50]

Hindi eti ve uyuşukluk

Ayrıca bakınız: Yemek sonrası uyku hali § Türkiye ve triptofan

ABD'de yaygın bir iddia, hindi eti sonuçlanır uyuşukluk, türkiye'de bulunan yüksek triptofan seviyeleri nedeniyle.[19] Bununla birlikte, türkiye'deki triptofan miktarı, diğer etlerde bulunan miktarla karşılaştırılabilir.[18][20] Yedikten sonra uyuşukluk özellikle hindi ile yenen diğer yiyeceklerden kaynaklanabilir. karbonhidratlar.[51] Karbonhidrat bakımından zengin bir öğünün yutulması, insülin.[52][53][54][55] İnsülin sırayla büyük nötral alımını uyarır kollara ayrılmış zincirli amino asitler (BCAA), ancak triptofanın kas içine girmemesi, kan dolaşımında triptofanın BCAA'ya oranını arttırır. Ortaya çıkan artan triptofan oranı, rekabeti azaltır. büyük nötr amino asit taşıyıcı (hem BCAA'yı hem de aromatik amino asitleri taşıyan), bu da tüm dünyada daha fazla triptofan alımına neden olur. Kan beyin bariyeri içine Beyin omurilik sıvısı (CSF).[55][56][57] CSF'ye girdikten sonra triptofan, serotonin içinde raphe çekirdekleri normal enzimatik yolla.[53][58] Ortaya çıkan serotonin daha da metabolize edilir. melatonin tarafından epifiz bezi.[7] Bu nedenle, bu veriler "bayramın neden olduğu uyuşukluğun" veya yemek sonrası uyku hali - beyinde dolaylı olarak melatonin üretimini artıran ve böylece uykuyu destekleyen karbonhidrat bakımından zengin ağır bir öğünün sonucu olabilir.[52][53][54][58]

Araştırma

1912'de Felix Ehrlich bunu gösterdi Maya doğal amino asitleri temelde bölünerek metabolize eder karbon dioksit ve yerine amino grubu Birlikte Hidroksil grubu. Bundan reaksiyon triptofan, triptofol.[59]

Triptofan, saflaştırılmış bir formda ağızdan verildiğinde beyin serotonin sentezini etkiler ve araştırma için serotonin seviyelerini değiştirmek için kullanılır.[24] Düşük beyin serotonin seviyesi, triptofan açısından fakir proteinin uygulanmasıyla indüklenir. akut triptofan tükenmesi.[60] Bu yöntemi kullanan çalışmalar serotoninin duygudurum ve sosyal davranış üzerindeki etkisini değerlendirmiş, serotoninin saldırganlığı azalttığını ve kabul edilebilirliği artırdığını bulmuştur.[61]

Floresans

Ana makale: Floresans spektroskopisi § Triptofan floresansı

Triptofan, triptofan kalıntısının etrafındaki mikro ortamın doğasını tahmin etmek için kullanılabilen, önemli bir içsel floresan probudur (amino asit). Katlanmış bir proteinin içsel floresan emisyonlarının çoğu, triptofan kalıntılarının uyarılmasından kaynaklanmaktadır.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Dawson RM, vd. (1969). Biyokimyasal Araştırma Verileri. Oxford: Clarendon Press. ISBN  0-19-855338-2.
  2. ^ "Amino Asitler ve Peptitler için Adlandırma ve Sembolizm". IUPAC-IUB Ortak Biyokimyasal İsimlendirme Komisyonu. 1983. Arşivlendi 9 Ekim 2008'deki orjinalinden. Alındı 5 Mart 2018.
  3. ^ Slominski A, Semak I, Pisarchik A, Sweatman T, Szczesniewski A, Wortsman J (2002). "L-triptofanın insan melanom hücrelerinde serotonin ve melatonine dönüşümü". FEBS Mektupları. 511 (1–3): 102–6. doi:10.1016 / s0014-5793 (01) 03319-1. PMID  11821057. S2CID  7820568.
  4. ^ "L-triptofan | C11H12N2O2 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Alındı 22 Aralık 2016.
  5. ^ Fernstrom JD (1983). "Beyinde monoamin biyosentezinin kontrolünde öncül mevcudiyetinin rolü". Fizyolojik İncelemeler. 63 (2): 484–546. doi:10.1152 / physrev.1983.63.2.484. PMID  6132421.
  6. ^ Schaechter JD, Wurtman RJ (1990). "Serotonin salınımı, beyin triptofan seviyelerine göre değişir" (PDF). Beyin Araştırması. 532 (1–2): 203–10. doi:10.1016/0006-8993(90)91761-5. PMID  1704290. S2CID  8451316.
  7. ^ a b Wurtman RJ, Anton-Tay F (1969). "Bir nöroendokrin dönüştürücü olarak memeli epifizi" (PDF). Hormon Araştırmalarında Son Gelişmeler. 25: 493–522. doi:10.1016 / b978-0-12-571125-8.50014-4. ISBN  9780125711258. PMID  4391290. Arşivlenen orijinal (PDF) 31 Mayıs 2014.
  8. ^ Ikeda M, Tsuji H, Nakamura S, Ichiyama A, Nishizuka Y, Hayaishi O (1965). "Nikotinamid adenin dinükleotidinin biyosentezi üzerine çalışmalar. II. Memelilerde triptofandan nikotinamid adenin dinükleotidinin biyosentezinde pikolinik karboksilazın rolü". Biyolojik Kimya Dergisi. 240 (3): 1395–401. PMID  14284754.
  9. ^ Palme K, Nagy F (2008). "Oksin sentezi için yeni bir gen". Hücre. 133 (1): 31–2. doi:10.1016 / j.cell.2008.03.014. PMID  18394986. S2CID  9949830.
  10. ^ Ledochowski M, Widner B, Murr C, Sperner-Unterweger B, Fuchs D (2001). "Fruktoz malabsorpsiyonu, azalmış plazma triptofanı ile ilişkilidir" (PDF). İskandinav Gastroenteroloji Dergisi. 36 (4): 367–71. doi:10.1080/003655201300051135. PMID  11336160. Arşivlenen orijinal (PDF) 19 Nisan 2016.
  11. ^ Ledochowski M, Sperner-Unterweger B, Widner B, Fuchs D (Haziran 1998). "Fruktoz malabsorpsiyonu, mental depresyonun erken belirtileri ile ilişkilidir". Avrupa Tıbbi Araştırmalar Dergisi. 3 (6): 295–8. PMID  9620891.
  12. ^ Gollnick P, Babitzke P, Antson A, Yanofsky C (2005). "Bacillus subtilis'te triptofan biyosentezinin düzenlenmesindeki karmaşıklık". Genetik Yıllık İnceleme. 39: 47–68. doi:10.1146 / annurev.genet.39.073003.093745. PMID  16285852.
  13. ^ a b c d e f g h ben Zhang LS, Davies SS (Nisan 2016). "Diyet bileşenlerinin biyoaktif metabolitlere mikrobiyal metabolizması: yeni terapötik müdahaleler için fırsatlar". Genom Med. 8 (1): 46. doi:10.1186 / s13073-016-0296-x. PMC  4840492. PMID  27102537. Lactobacillus spp. triptofanı tanımlanamayan enzimler yoluyla indol-3-aldehite (I3A) dönüştürür [125]. Clostridium sporogenes triptofanı muhtemelen bir triptofan deaminaz yoluyla IPA'ya [6] dönüştürür. ... IPA ayrıca hidroksil radikallerini güçlü bir şekilde temizler
    Tablo 2: Mikrobiyal metabolitler: sentezleri, etki mekanizmaları ve sağlık ve hastalık üzerindeki etkileri
    Şekil 1: İndol ve metabolitlerinin konakçı fizyolojisi ve hastalığı üzerindeki moleküler etki mekanizmaları
  14. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Liu J, Schultz PG, Lesley SA, Peters EC, Siuzdak G (Mart 2009). "Metabolomik analiz, bağırsak mikroflorasının memeli kan metabolitleri üzerindeki büyük etkilerini ortaya koymaktadır". Proc. Natl. Acad. Sci. AMERİKA BİRLEŞİK DEVLETLERİ. 106 (10): 3698–3703. doi:10.1073 / pnas.0812874106. PMC  2656143. PMID  19234110. IPA üretiminin tamamen bağırsak mikroflorasının varlığına bağlı olduğu ve bakteri ile kolonizasyonla oluşturulabileceği gösterilmiştir. Clostridium sporogenes.
    IPA metabolizma diyagramı
  15. ^ "3-Indolepropionic asit". İnsan Metabolom Veritabanı. Alberta Üniversitesi. Alındı 12 Haziran 2018. Indol-3-propionate (IPA), memelilerin ve kuşların gastrointestinal sistemindeki simbiyotik bakteriler tarafından oluşturulan triptofanın bir deaminasyon ürünü. 3-İndolpropiyonik asidin, Alzheimer hastalığının en belirgin nöropatolojik özelliklerinden biri olan amiloid fibriller şeklinde amiloid beta proteinine maruz kalan birincil nöronların ve nöroblastoma hücrelerinin oksidatif stresi ve ölümünü önlediği gösterilmiştir. 3-Indolepropionic asit ayrıca oksidatif stresin diğer iki paradigmasında güçlü bir nöroproteksiyon seviyesi gösterir. (PMID  10419516 ) ... Daha yakın zamanlarda, serum / plazmadaki daha yüksek indol-3-propiyonik asit seviyelerinin, azalmış tip 2 diyabet olasılığı ve daha yüksek seviyelerde lif bakımından zengin gıdaların tüketimi ile ilişkili olduğu bulunmuştur (PMID  28397877 )
    Menşei: • Endojen • Mikrobiyal
  16. ^ Chyan YJ, Poeggeler B, Omar RA, Chain DG, Frangione B, Ghiso J, Pappolla MA (Temmuz 1999). "Endojen bir melatonin ile ilişkili indol yapısı, indol-3-propiyonik asit ile Alzheimer beta-amiloidine karşı güçlü nöroprotektif özellikler". J. Biol. Kimya. 274 (31): 21937–21942. doi:10.1074 / jbc.274.31.21937. PMID  10419516. [İndol-3-propiyonik asit (IPA)] daha önce insanların plazmasında ve beyin omurilik sıvısında tanımlanmıştı, ancak işlevleri bilinmemektedir. ... Serbest radikal yakalama ajanlarının kullanıldığı kinetik rekabet deneylerinde, IPA'nın hidroksil radikallerini temizleme kapasitesi, serbest radikallerin doğal olarak en güçlü temizleyicisi olarak kabul edilen bir indolamin olan melatonininkini aştı. Diğer antioksidanların aksine, IPA pro-oksidan aktiviteye sahip reaktif ara maddelere dönüştürülmedi.
  17. ^ ilaç Enstitüsü (2002). "Protein ve Amino Asitler". Enerji, Karbonhidratlar, Lif, Yağ, Yağ Asitleri, Kolesterol, Protein ve Amino Asitler için Diyet Referans Alımları. Washington, DC: Ulusal Akademiler Basın. s. 589–768.
  18. ^ a b Ballantyne C (21 Kasım 2007). "Türkiye Seni Uykulu Yapar mı?". Bilimsel amerikalı. Alındı 6 Haziran 2013.
  19. ^ a b McCue K. "Chemistry.org: Şükran Günü, Türkiye ve Triptofan". Arşivlenen orijinal 4 Nisan 2007. Alındı 17 Ağustos 2007.
  20. ^ a b c Holden, Joanne. "Standart Referans için USDA Ulusal Besin Veritabanı, Sürüm 22". Besin Veri Laboratuvarı, Tarımsal Araştırma Hizmeti, Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı. Alındı 29 Kasım 2009.
  21. ^ Rambali B, Van Andel I, Schenk E, Wolterink G, van de Werken G, Stevenson H, Vleeming W (2002). "[Kakao katkı maddesinin sigara bağımlılığına katkısı]" (PDF). RIVM. Ulusal Halk Sağlığı ve Çevre Enstitüsü (Hollanda) (rapor 650270002/2002). Arşivlenen orijinal (PDF) 8 Kasım 2005.
  22. ^ Soh NL, Walter GT (2011). "Triptofan ve depresyon: tek başına diyet cevap olabilir mi?". Acta Neuropsychiatrica. 23 (1): 1601–5215. doi:10.1111 / j.1601-5215.2010.00508.x.
  23. ^ Fernstrom JD (2012). "Triptofanın insanlar tarafından beslenmeden kullanılmasıyla ilişkili etkiler ve yan etkiler". Beslenme Dergisi. 142 (12): 2236S - 2244S. doi:10.3945 / jn.111.157065. PMID  23077193.
  24. ^ a b Wurtman RJ, Hefti F, Melamed E (1980). "Nörotransmiter sentezinin öncü kontrolü". Farmakolojik İncelemeler. 32 (4): 315–35. PMID  6115400.
  25. ^ a b Henderson HE, Devlin R, Peterson J, Brunzell JD, Hayden MR (1990). "Lipoprotein lipaz geninin ekson 3'ündeki çerçeve kayması mutasyonu, erken bir durdurma kodonu ve lipoprotein lipaz eksikliğine neden olur". Moleküler Biyoloji ve Tıp. 7 (6): 511–7. PMID  2077351.
  26. ^ a b c Shaw K, Turner J, Del Mar C (2002). Shaw KA (ed.). "Triptofan ve depresyon için 5-hidroksitriptofan" (PDF). Sistematik İncelemelerin Cochrane Veritabanı (1): CD003198. doi:10.1002 / 14651858.CD003198. PMID  11869656.
  27. ^ Ravindran AV, da Silva TL (Eylül 2013). "Duygudurum ve anksiyete bozuklukları için farmakoterapiye ek olarak tamamlayıcı ve alternatif terapiler: sistematik bir inceleme". Duygusal Bozukluklar Dergisi. 150 (3): 707–19. doi:10.1016 / j.jad.2013.05.042. PMID  23769610.
  28. ^ Kimura T, Bier DM, Taylor CL (Aralık 2012). "Esansiyel amino asitler lösin ve triptofan için mevcut verilere özel dikkat gösterilerek amino asitler için üst sınırlar belirleme üzerine atölye tartışmalarının özeti". Beslenme Dergisi. 142 (12): 2245S - 2248S. doi:10.3945 / jn.112.160846. PMID  23077196.
  29. ^ a b Howland RH (Haziran 2012). "Depresyon için diyet takviyesi ilaç tedavileri". Psikososyal Hemşirelik ve Ruh Sağlığı Hizmetleri Dergisi. 50 (6): 13–6. doi:10.3928/02793695-20120508-06. PMID  22589230.
  30. ^ Hopkins FG, Cole SW (Aralık 1901). "Proteidlerin kimyasına bir katkı: Bölüm I. Şimdiye kadar tarif edilmemiş bir triptik sindirim ürününün ön çalışması". Fizyoloji Dergisi. 27 (4–5): 418–428. doi:10.1113 / jphysiol.1901.sp000880. PMC  1540554. PMID  16992614.
  31. ^ Cox, G.J .; Kral H. (1930). "L-Triptofan". Org. Synth. 10: 100. doi:10.15227 / orgsyn.010.0100.
  32. ^ Radwanski ER, Son RL (1995). "Triptofan biyosentezi ve metabolizması: biyokimyasal ve moleküler genetik". Bitki Hücresi. 7 (7): 921–34. doi:10.1105 / tpc.7.7.921. PMC  160888. PMID  7640526.
  33. ^ Ikeda M (2002). "Amino asit üretim süreçleri". L-Amino Asitlerin Mikrobiyal Üretimi. Biyokimya Mühendisliği / Biyoteknolojideki Gelişmeler. 79. s. 1–35. doi:10.1007/3-540-45989-8_1. ISBN  978-3-540-43383-5. PMID  12523387.
  34. ^ Becker J, Wittmann C (2012). "Kimyasalların, malzemelerin ve yakıtların biyo-bazlı üretimi-Çok yönlü hücre fabrikası olarak Corynebacterium glutamicum". Biyoteknolojide Güncel Görüş. 23 (4): 631–40. doi:10.1016 / j.copbio.2011.11.012. PMID  22138494.
  35. ^ Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP (2008). "Metabolik enzimlerin uzaysal organizasyonunu tasarlamak: doğanın sinerjisini taklit etmek". Biyoteknolojide Güncel Görüş. 19 (5): 492–9. doi:10.1016 / j.copbio.2008.07.006. PMID  18725290.
  36. ^ Allen, J.A .; Varga, J (2014). "Eozinofili – Miyalji Sendromu". Wexler içinde, Philip (ed.). Toksikoloji Ansiklopedisi (3. baskı). Burlington: Elsevier Science. ISBN  978-0-12-386455-0.
  37. ^ a b c d "L-triptofan ve 5-hidroksi-L-triptofan hakkında Bilgi Kağıdı". FU. S. Gıda ve İlaç İdaresi, Gıda Güvenliği ve Uygulamalı Beslenme Merkezi, Beslenme Ürünleri Ofisi, Etiketleme ve Diyet Takviyeleri. 1 Şubat 2001. Arşivlenen orijinal 25 Şubat 2005. Alındı 8 Şubat 2012.
  38. ^ "L-triptofan: Kullanımlar ve Riskler". WebMD. 12 Mayıs 2017. Alındı 5 Haziran 2017.
  39. ^ Altman, Lawrence K. (27 Nisan 1990). "Takviye Edici Gıda Üreticisine Bağlı Bozukluğu Araştırıyor". New York Times.
  40. ^ Castot, A; Bidault, I; Bournerias, I; Carlier, P; Efthymiou, ML (1991). L-triptofan içeren ürünlere bağlı "[" Eozinofili-miyalji "sendromu. Fransız Bölgesel Farmakovijilans Merkezlerinin ortak değerlendirmesi. 24 vakanın analizi]". Thérapie. 46 (5): 355–65. PMID  1754978.
  41. ^ "Triptofan ve Eozinofili-Miyalji Sendromu Üzerine COT Bildirimi" (PDF). Birleşik Krallık Gıda, Tüketici Ürünleri ve Çevrede Kimyasalların Toksisitesi Komitesi. Haziran 2004.
  42. ^ Slutsker L, Hoesly FC, Miller L, Williams LP, Watson JC, Fleming DW (Temmuz 1990). "Tek bir üreticiden triptofana maruz kalma ile ilişkili eozinofili-miyalji sendromu". JAMA. 264 (2): 213–7. doi:10.1001 / jama.264.2.213. PMID  2355442.
  43. ^ Geri EE, Henning KJ, Kallenbach LR, Brix KA, Gunn RA, Melius JM (Nisan 1993). "New York'taki L-triptofan kullanıcıları arasında eozinofili miyalji sendromu geliştirmek için risk faktörleri". Romatoloji Dergisi. 20 (4): 666–72. PMID  8496862.
  44. ^ Kilbourne EM, Philen RM, Kamb ML, Falk H (Ekim 1996). "Showa Denko tarafından üretilen triptofan ve epidemik eozinofili-miyalji sendromu". Romatoloji Dergisi. Ek. 46: 81–8, tartışma 89–91. PMID  8895184.
  45. ^ Mayeno AN, Lin F, Foote CS, Loegering DA, Ames MM, Hedberg CW, Gleich GJ (Aralık 1990). "Eozinofili-miyalji sendromu ile bağlantılı yeni bir amino asit olan" tepe E "nin karakterizasyonu". Bilim. 250 (4988): 1707–8. Bibcode:1990Sci ... 250.1707M. doi:10.1126 / science.2270484. PMID  2270484.
  46. ^ Ito J, Hosaki Y, Torigoe Y, Sakimoto K (Ocak 1992). "Triptofanda pik E maddesinin ayrışmasıyla oluşan maddelerin tanımlanması". Gıda ve Kimyasal Toksikoloji. 30 (1): 71–81. doi:10.1016 / 0278-6915 (92) 90139-C. PMID  1544609.
  47. ^ Smith MJ, Garrett RH (Kasım 2005). "Şimdiye kadar açıklanmayan eozinofili-miyalji sendromunun temel noktası: riskli histamin yıkımı". Enflamasyon Araştırması. 54 (11): 435–50. doi:10.1007 / s00011-005-1380-7. PMID  16307217. S2CID  7785345.
  48. ^ Allen, JA; Peterson, A; Sufit, R; Hinchcliff, ME; Mahoney, JM; Ahşap, TA; Miller, FW; Whitfield, ML; Varga, J (Kasım 2011). "L-triptofan ile ilişkili post-epidemik eozinofili-miyalji sendromu". Artrit ve Romatizma. 63 (11): 3633–9. doi:10.1002 / art.30514. PMC  3848710. PMID  21702023.
  49. ^ Mayeno AN, Gleich GJ (Eylül 1994). "Eozinofili-miyalji sendromu ve triptofan üretimi: uyarıcı bir hikaye". Biyoteknolojideki Eğilimler. 12 (9): 346–52. doi:10.1016/0167-7799(94)90035-3. PMID  7765187.
  50. ^ Raphals P (Kasım 1990). "Tıbbi gizem biyoteknolojiyi tehdit ediyor mu?" Bilim. 250 (4981): 619. Bibcode:1990Sci ... 250..619R. doi:10.1126 / science.2237411. PMID  2237411.
  51. ^ "Yemek ve ruh hali. (Sinirbilim profesörü Richard Wurtman) (Röportaj)". Beslenme Eylemi Sağlık Bülteni. Questia Çevrimiçi Kitaplığı. Eylül 1992.
  52. ^ a b Lyons PM, Truswell AS (Mart 1988). "Sağlıklı yetişkinlerde karbonhidratlı öğün türünden etkilenen serotonin öncüsü". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 47 (3): 433–9. doi:10.1093 / ajcn / 47.3.433. PMID  3279747.
  53. ^ a b c Wurtman RJ, Wurtman JJ, Regan MM, McDermott JM, Tsay RH, Breu JJ (Ocak 2003). "Karbonhidrat veya protein açısından zengin normal öğünlerin plazma triptofan ve tirozin oranları üzerindeki etkileri". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 77 (1): 128–32. doi:10.1093 / ajcn / 77.1.128. PMID  12499331.
  54. ^ a b Afaghi A, O'Connor H, Chow CM (Şubat 2007). "Yüksek glisemik indeksli karbonhidratlı öğünler uyku başlangıcını kısaltır". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 85 (2): 426–30. doi:10.1093 / ajcn / 85.2.426. PMID  17284739.
  55. ^ a b Banks WA, Owen JB, Erickson MA (2012). "Beyindeki İnsülin: Orada ve Geri Döndü". Farmakoloji ve Terapötikler. 136 (1): 82–93. doi:10.1016 / j.pharmthera.2012.07.006. ISSN  0163-7258. PMC  4134675. PMID  22820012.
  56. ^ Pardridge WM, Oldendorf WH (Ağustos 1975). "Amino asitlerin kan-beyin bariyeri taşınmasının kinetik analizi". Biochimica et Biophysica Açta (BBA) - Biyomembranlar. 401 (1): 128–36. doi:10.1016/0005-2736(75)90347-8. PMID  1148286.
  57. ^ Maher TJ, Glaeser BS, Wurtman RJ (Mayıs 1984). "Bazik ve nötr amino asitlerin plazma konsantrasyonlarında ve aspartat ve glutamatın alyuvar konsantrasyonlarında günlük değişimler: diyetle protein alımının etkileri". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 39 (5): 722–9. doi:10.1093 / ajcn / 39.5.722. PMID  6538743.
  58. ^ a b Fernstrom JD, Wurtman RJ (1971). "Beyin serotonin içeriği: karbonhidrat diyeti alımından sonra artış". Bilim. 174 (4013): 1023–5. Bibcode:1971Sci ... 174.1023F. doi:10.1126 / science.174.4013.1023. PMID  5120086. S2CID  14345137.
  59. ^ Jackson RW (1930). "Triptofol sentezi" (PDF). Biyolojik Kimya Dergisi. 88 (3): 659–662.
  60. ^ Young SN (Eylül 2013). "İnsanlarda akut triptofan tükenmesi: teorik, pratik ve etik yönlerin bir incelemesi". Psikiyatri ve Sinirbilim Dergisi. 38 (5): 294–305. doi:10.1503 / jpn.120209. PMC  3756112. PMID  23428157.
  61. ^ Genç SN (2013). "Triptofan seviyelerini yükseltmenin ve düşürmenin insan ruh hali ve sosyal davranış üzerindeki etkisi". Londra Kraliyet Cemiyeti'nin Felsefi İşlemleri. Seri B, Biyolojik Bilimler. 368 (1615): 20110375. doi:10.1098 / rstb.2011.0375. PMC  3638380. PMID  23440461.

daha fazla okuma

Dış bağlantılar